Lahir sebagai anak petani di desa Nakamura, provinsi Owari (sebelah barat Prefektur Aichi), sewaktu menjadi tangan kanan daimyō Oda Nobunaga yang paling diandalkan. Setelah berhasil berdamai dengan Puak Mōri di daerah Chūgoku, Hideyoshi menarik kembali pasukannya (peristiwa Penarikan Pasukan dari Chūgoku) ke Kyoto menemukan Oda Nobunaga sang majikan dibunuh oleh bawahannya Akechi Mitsuhide dalam Insiden Honnōji (本能寺の変, honnōji no hen).

Hideyoshi mewariskan kekuasaan Oda Nobunaga setelah berhasil menghabisi Akechi Mitsuhide dalam Pertempuran Yamazaki. Hideyoshi membangun Istana Osaka, tapi mengingat latar belakangnya sebagai orang biasa, Kaisar belum bisa memberikan gelar shogun, sehingga untuk sementara Hideyoshi diberi gelar Kampaku. Pada waktu menerima jabatan Dajō daijin ( 1586), kaisar menghadiahkan nama keluarga Toyotomi. Setelah berhasil menjadi pemimpin yang mempersatukan seluruh wilayah Jepun, Toyotomi Hideyoshi mengadakan survei wilayah yang disebut Taikōkenchi (太閤検地) dan melarang orang di luar kalangan bushi untuk memiliki senjata katana. Di tengah invasi ke Korea yang disebut Perang Tujuh Tahun (文禄・慶長の役, Bunroku-keichō no eki), Toyotomi Hideyoshi tutup usia setelah mewariskan kekuasaan kepada putranya Toyotomi Hideyori yang dititipkannya kepada Tokugawa Ieyasu.

Perjalanan hidup Toyotomi Hideyoshi yang luar biasa dari anak petani sampai menjadi orang nomor satu di zaman Sengoku sering dijadikan bahan cerita yang dikisahkan secara turun temurun dan sering dilebih-lebihkan. Toyotomi Hideyoshi konon pernah membangun Istana Sunomata dalam waktu semalam, mempertaruhkan nyawa dalam Pertempuran Kanegasaki agar posisi Oda Nobunaga yang sedang terjepit maut bisa lolos melarikan diri, dan pernah menyerang Istana Takamatsu dengan banjiran air.